| Año | Campeón | Dirigente | Sub |
|---|---|---|---|
| 1952 | Águilas | Rodolfo Fernández | Licey |
| 1964-65 | Águilas | Al Widmar | Escogido |
| 1966-67 | Águilas | Pete Peterson | Escogido |
| 1971-72 | Águilas | Ozzie Virgil | Licey |
| 1974-75 | Águilas | Al Widmar | Estrellas |
| 1975-76 | Águilas | Tim Murtaugh | Licey |
| 1977-78 | Águilas | Johnny Lipon | Licey |
| 1978-79 | Águilas | Johnny Lipon | Escogido |
| 1985-86 | Águilas | Winston Llenas | Licey |
| 1986-87 | Águilas | Winston Llenas | Estellas |
| 1992-93 | Águilas | Miguel Diloné | Toros |
| 1995-96 | Águilas | Terry Francona | Estellas |
| 1996-97 | Águilas | Mike Quade | Escogido |
| 1997-98 | Águilas | Tony Peña | Licey |
| 1999-00 | Águilas | Tony Peña | Estellas |
| 2000-01 | Águilas | Félix Fermín | Escogido |
| 2002-03 | Águilas | Félix Fermín | Escogido |
| 2004-05 | Águilas | Félix Fermín | Licey |
| 2006-07 | Águilas | Félix Fermín | Licey |
| 2007-08 | Águilas | Félix Fermín | Licey |
| 2017-18 | Águilas | Lino Rivera | Licey |
| 2020-21 | Águilas | Félix Fermín | Gigantes |
